Hochleistungsstrassen gehören zu den prägenden Bauwerken des späteren 20. Jahrhunderts. Schon in den 1930er-Jahren behandelte der Kantonsrat Klagen über unhaltbare Verkehrsverhältnisse im Dorf Teufen. Knapp 700 Motorfahrzeuge teilten sich täglich mit der Gaiserbahn die Durchfahrt durch das Zentrum. Aufgrund der starken Verkehrszunahme in den 1950er-Jahren liess die kantonale Baudirektion umfassende Variantenstudien erarbeiten. Berechnungen mit amerikanischen Statistikmethoden ergaben, dass eine Südumfahrung Lustmühle–Linde mit Fortsetzung über die Lortanne nach Speicher die grösste Entlastung bringen würde.
Mit der Annahme eines neuen kantonalen Strassengesetzes gab die Landsgemeinde 1961 den Weg für die Planung frei. Es schuf die neue Kategorie Hochleistungsstrasse. Im Mai 1963 nahm der Bund die Strecke St. Gallen–Teufen–Gais–Appenzell in das subventionierte schweizerische Hauptstrassennetz auf. Im Sommer 1966 genehmigten der Regierungsrat und der Gemeinderat Teufen das von der Firma Elektro-Watt AG erarbeitete Projekt.
Verschiedene Gruppierungen setzten sich danach für und gegen die Umfahrung ein. Die „Arbeitsgemeinschaft zur Sanierung der Mittelländischen Verkehrsverhältnisse“ forderte mit einer Petition eine Sanierung der Ortsdurchfahrt und die Umstellung der Eisenbahn auf Busbetrieb. Die „Aktionsgemeinschaft für die beschleunigte Sanierung der Ortsdurchfahrt“ wollte ebenfalls eine rasche Sanierung der Ortsdurchfahrt. Sie brachte zudem eine alternative Route für eine Umfahrung ein: eine neue Strasse von St. Gallen-Winkeln über den Störgel und das Grunholz in Stein mit Weiterführung nach Appenzell. Das „Aktionskomitee pro Umfahrung“ schliesslich setzte sich für das offizielle Projekt ein. Es erhielt Unterstützung durch das Eidg. Amt für Strassenbau. Im März 1968 fanden in Teufen zwei emotionsgeladene öffentliche Orientierungsversammlungen in Teufen. Nach einem landesweit beachteten Abstimmungskampf hiessen die Teufner Stimmbürger am 31. März 1968 mit 571 Ja gegen 427 Nein die Südumfahrung gut. Das „Aktionskomitee für gesunde Finanzpolitik“ versuchte danach, eine Erhöhung des Verschuldungsplafonds der kantonalen Strassenrechnung zugunsten der Umfahrung Teufen zu verhindern. Die Landsgemeinde stimmte Ende April 1968 der Erhöhung und damit dem Strassenbau zu.
Am 6. Januar 1969 begannen sie Bauarbeiten. Das grösste Bauwerk ist die 221 Meter lange und 70 Meter hohe Leuenbachbrücke. Sie wurde in einer damals noch neuen, kostengünstigen Bauweise aus Verbundstahlelementen errichtet. Dies war dem Schweizer Fernsehen einen kleinen Dokumentarfilm wert (vgl. Video). Das anspruchsvolle Gelände führte zu einer Verlängerung der Bauzeit um ein Jahr. Am Nachmittag des 7. Juli 1973 wurde die knapp fünf Kilometer lange Umfahrung Teufen im Beisein von Bundesrat Hans Peter Tschudi und von Regierungsrat Erwin Schwendinger dem Verkehr übergeben. Die Baukosten trugen Bund (60 Prozent), Kanton (33 Prozent) und Gemeinde (7 Prozent). Sie lagen mit 34,627 Millionen Franken um 38 Prozent über dem Kostenvoranschlag. Nicht realisiert wurde die Verlängerung der Umfahrung von der Linde über die Bleichi in Richtung Speicher.
Nach 27 Jahren zeigte die Umfahrung normale Verschleisserscheinungen. Sie wurde 2002 und 2004 in zwei Etappen saniert. Neben dem Erhalt der Bausubstanz galt ein besonderes Augenmerk der Lärmreduzierung. 2010 wurde eine Korrosionsschutz-Sanierung an der Stahlkonstruktion der Leuenbachbrücke notwändig. Seit November 2023 generieren 756 Photovoltaikmodule an der Stützmauer jährlich Strom für etwa 50 Vierpersonenhaushalte. Die gewonnene Energie wird ins Netz der St. Gallisch-Appenzellischen Kraftwerke (SAK) eingespeist.
